• 1928年,狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应:(也可表示为:+║→)回答下列问题:(1)下列具有类似1,3-丁二烯性质的有机物是 (填写序号);a.b.c.d.(2)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1,3-丁二烯,生成流程为:上述流程中甲醛和乙炔的反应类型是 ;X的结构简式为 .(3)以CH2=CHCH=CH2、X和HOCH2C≡CCH2OH为原料,合成高分子化合物M的线路如下(羧酸在醇溶液中几乎不和NaOH反应):①设置反应a、b的目的是: ;②写出下列反应的化学方程式:B→C: ;F→M: .③写出下列反应类型:D→E: ;F→M: .试题及答案-解答题-云返教育

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      1928年,狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应:
      (也可表示为:+║→
      回答下列问题:
      (1)下列具有类似1,3-丁二烯性质的有机物是
      (填写序号);
      a.
      b.c.d.
      (2)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1,3-丁二烯,生成流程为:

      上述流程中甲醛和乙炔的反应类型是
        ;X的结构简式为 
      (3)以CH
      2=CHCH=CH2、X和HOCH2C≡CCH2OH为原料,合成高分子化合物M的线路如下(羧酸在醇溶液中几乎不和NaOH反应):

      ①设置反应a、b的目的是:
       
      ②写出下列反应的化学方程式:
      B→C:
       
      F→M:
       
      ③写出下列反应类型:D→E:
        ;F→M: 

      试题解答


      见解析
      (1)物质分子中具有2个C=C双键,且双键位置关系与1,3-丁二烯中双键位置关系相同,即2个C=C双键通过1个C-C单键连接;
      (2)由甲醛、乙炔与HOCH
      2C≡CCH2OH结构特点可知,该反应为1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH,与2分子氢气发生加成反应生成X,故X为HOCH2CH2CH2CH2OH;
      (3)HOCH
      2C≡CCH2OH与氢气1:1发生加成反应生成A,A为HOCH2CH=CHCH2OH,与HCl发生加成反应生成HOCH2CH2CHClCH2OH,B为HOCH2CH2CHClCH2OH,发生催化氧化生成C,C为OHCCH2CHClCHO,C氧化生成D,D为HOOCCH2CHClCOOH,
      D在氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成E,E为HOOCCH=CHCOOH,E与CH
      2=CH-CH=CH2发生信息中反应生成环状化合物F,F为,F与HOCH2CH2CH2CH2OH在浓硫酸作用下发生酯化进行的缩聚反应,形成高分子化合物M,M为,据此解答.

      (1)分子中具有2个C=C双键,且2个C=C双键通过1个C-C单键连接,与1,3-丁二烯具有类似的性质,a.
      b.d.中2个C=C双键通过1个C-C单键连接,与1,3-丁二烯具有类似的性质,故答案为:abd;
      (2)由甲醛、乙炔与HOCH
      2C≡CCH2OH结构特点可知,该反应为1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH,与2分子氢气发生加成反应生成X,故X为HOCH2CH2CH2CH2OH,
      故答案为:加成反应,HOCH
      2CH2CH2CH2OH;
      (3)HOCH
      2C≡CCH2OH与氢气1:1发生加成反应生成A,A为HOCH2CH=CHCH2OH,与HCl发生加成反应生成HOCH2CH2CHClCH2OH,B为HOCH2CH2CHClCH2OH,发生催化氧化生成C,C为OHCCH2CHClCHO,C氧化生成D,D为HOOCCH2CHClCOOH,
      D在氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成E,E为HOOCCH=CHCOOH,E与CH
      2=CH-CH=CH2发生信息中反应生成环状化合物F,F为,F与HOCH2CH2CH2CH2OH在浓硫酸作用下发生酯化进行的缩聚反应,形成高分子化合物M,M为
      ①碳碳双键易被氧化,设置反应a、b的目的是:保护碳链中的“C=C”不被氧化,
      故答案为:保护碳链中的“C=C”不被氧化;
      ②B→C的反应方程式为:

      F→M:的反应方程式为:

      故答案为:

      ③D→E是HOOCCH
      2CHClCOOH氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成HOOCCH=CHCOOH,
      F→M是
      HOCH2CH2CH2CH2OH在浓硫酸作用下发生酯化进行的缩聚反应,形成高分子化合物
      故答案为:消去反应,缩聚反应.
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