（15分）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：（1）环戊二烯分子中最多有9（1分）（2）C10H16 6 （每空1分个原子共平面；（2）金刚烷的分子式为 :middle;" src="http://tikucommon-zs.oss-cn-beijing.aliyuncs.com/tiku/source/image/10927/shl00031192.jpg">（每空2分，其分子中的-CH2-基团有 :middle;" src="http://tikucommon-zs.oss-cn-beijing.aliyuncs.com/tiku/source/image/10927/shl00031191.jpg">（2分）③（每个方程式1分个；（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：①A的结构简式为 :middle;" src="http://tikucommon-zs.oss-cn-beijing.aliyuncs.com/tiku/source/image/10927/shl00031189.jpg">（每空1分，B的结构简式为共4分）；②反应④的化学方程式；③写出环戊二烯与等物质的量的Br2反应的化学方程式。（4）W是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，苯环上两个对位取代基，其中一个为—CH3。写出W所有可能的结构简式（含顺反异构）：试题及答案-填空题-云返教育

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（15分）
金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：
（1）环戊二烯分子中最多有9（1分）（2）C10H16 6 （每空1分个原子共平面；
（2）金刚烷的分子式为 :middle;" src='http://tikucommon-zs.oss-cn-beijing.aliyuncs.com/tiku/source/image/10927/shl00031192.jpg'>（每空2分，其分子中的-CH₂-基团有 :middle;" src='http://tikucommon-zs.oss-cn-beijing.aliyuncs.com/tiku/source/image/10927/shl00031191.jpg'>（2分）③

（每个方程式1分个；
（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

①A的结构简式为 :middle;" src='http://tikucommon-zs.oss-cn-beijing.aliyuncs.com/tiku/source/image/10927/shl00031189.jpg'>

（每空1分，B的结构简式为共4分）；②反应④的化学方程式　；
③写出环戊二烯与等物质的量的Br₂反应的化学方程式　。
（4）W是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，苯环上两个对位取代基，其中一个为—CH₃。写出W所有可能的结构简式（含顺反异构）：　
　

试题解答

9（1分）（2）C10H166（每空1分:共2分）（3）①

（每空2分:共4分）②

（2分）③

（每个方程式1分:共2分）（4）

（每空1分:共4分）:　:　:　:　

（1）碳碳双键是平面型结构，环戊二烯分子中含有2个碳碳双键，所以5个碳原子可以处于同一平面内，不饱和碳原子上的氢原子也可以处于同一平面内，而饱和碳原子上的2个氢原子不可能处于这个平面上。
（2）根据金刚烷的键线式可知分子式为C₁₀H₁₆。其分子中的-CH₂-基团有6个。
（3）要引入2个碳碳双键，必须通过二卤代烃的消去反应来实现，因此B的结构简式为

。烯烃和溴水发生加成反应，即得到二卤代烃，所以A的结构简式为

，卤代烃发生消去反应即得到环戊烯。环戊二烯与等物质的量的Br₂反应可以是1，2加成，也可能是1，4加成，所以方程式有2个。
（4）W是二聚环戊二烯的同分异构体，则分子式为C₁₀H₁₂。能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，取代基之一是甲基，则另一个取代基是丙烯基，丙烯基有3种同分异构体，所以分别为

、

。其中第一种还存在顺反异构。

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